Narodil se kolem r. 675 v Damašku. Jeho otec Sargun ibn Mansur, křesťan, zastával vysoký úřad na dvoře damašského kalifa Abdula Meleka, mohamedána.
Otec veřejně vyznával svou víru a vykupoval křesťanské otroky, které arabští námořní lupiči zajali a prodávali na trhu. Jednou nalezl mezi otroky vzdělaného mnicha Kosmu z Kalábrie. Sargun jej koupil a svěřil mu výchovu svého syna Jana a adoptivního syna Kosmy, chlapce, který byl také původně otrokem.
Jan získal od svého učitele velké vzdělání, ale brzy jej převýšil. Když stařec viděl, že jej chlapci již nepotřebují, požádal otce o svolení a vstoupil do kláštera sv. Sávy u Jeruzaléma. Několik let nato zemřel Sargun a kalif jmenoval Jana svým rádcem a ministrem.
V té době začal v Byzanci císař Lev III. Isaurský pronásledovat ctitele ikon. Jan se to dozvěděl a psal na obranu úcty obrazů mnoho dopisů, které rozesílal, aby upevnil pravou víru. Tato činnost byla císaři velice nepříjemná, a proto se rozhodl, že se Jana zbaví. Lstí získal jeden z dopisů a pak dal Janovým písmem napsat list, ve kterém pisatel nabízí, že vydá císaři do rukou Damašek. Dopis poslal Lev damašskému kalifovi. Ten lest neprohlédl a dal Janovi useknout pravou ruku a zbavil jej funkce. Jan se modlil k Bohorodičce a ruka mu zázračně přirostla zpět k tělu. (Ikona Bohorodičky, tzv. „Trojruká“, před kterou se sv. Jan modlil, se nyní nachází v Chilendarském klášteře na hoře Athos.) Když kalif viděl zázrak, litoval svého přenáhlení a nabízel Janovi vládu nad celou oblastí. Ten však odmítl a uprosil vladaře, aby jej nechal odejít do kláštera. Po kalifově souhlasu rozdal své jmění a s bratrem Kosmou vstoupili do kláštera sv. Sávy. Tam měl Jan dostat osobního duchovního vůdce. Všichni mnichové však odmítali ujmout se této funkce,protože znali Janovu moudrost. Nakonec se našel jeden stařec, který funkci přijal. Vzal Jana k sobě do cely, zavázal ho přísnou poslušností, zakázal mu psát a ukazovat svou učenost.
Janova výchova byla velice přísná. Jednou jej stařec poslal do Damašku prodávat koše, a to vysoko nad obvyklou cenou. Jan vzal pokorně koše a odešel. V Damašku byl bývalý kalifův rádce v roztrhaných šatech lidem pro smích. Když chtěl někdo koupit koš a slyšel cenu, vždy jen s pohrdáním odešel. Nakonec se Jana zželelo jeho bývalému sluhovi, který od něj koupil všechny koše. Jan se pak poslušně vrátil i s penězi do kláštera.
Jednomu mnichovi v klášteře zemřel bratr. Mnich plakal a nebyl k utišení. Jan se jej snažil utišit, ale nešlo to. Nakonec jej mnich prosil, aby mu napsal nějaké nadhrobní písně. Jan se bránil, že to má zakázáno, ale bratr stále naléhal. Nakonec se Jan smiloval a napsal následující písně: „Kája žitéjskaja sládosť ...“,
„Vsja sueta čelovíčeskaja ...“, „Čelovíci, čtó vsúje mjatémsja ...“ a další (dosud užívané na pohřbu). Když pak stařec přišel k cele a uslyšel Jana zpívat, velice se rozhněval a vyhnal jej od sebe.
Jan začal před starcovou celou hořce plakat. Pak odešel k jiným mnichům a prosil je, aby šli za starcem a uprosili jej, aby ho opět přijal k sobě. Stařec to však rozhodně odmítal. Nakonec jej jeden z mnichů uprosil, aby uložil Janovi nějaký trest. Tu rozhněvaný stařec prohlásil: „Ať vlastníma rukama vyčistí záchody ve všech celách a všechna smrdutá místa v klášteře.“
Otcové se zastyděli a se smutkem odešli od starce. Když potkali Jana, styděli se mu to říct. Nakonec mu pravdu prozradili. Místo toho, aby se protivil, Jan se zaradoval a pustil se do práce. Když se to dozvěděl stařec, zastyděl se, přišel za Janem, objal ho, políbil a pak jej přijal k sobě.
Později stařec dovolil, aby Jan mohl psát a skládat písně. Jan pak v klášteře napsal velkou část Oktoichu a mnoho hymnů na velké svátky (celá paschální služba).
Kosma, jeho adoptivní bratr, mu v psaní pomáhal. Později byl jeruzalémským patriarchou vysvěcen na majumského biskupa. Brzy nato patriarcha vysvětil Jana na kněze. Ten se ale brzy vrátil do kláštera, kde pokračoval v literární práci. Zde zemřel kolem r. 754.