Sv. Teodós se narodil v dědince Vasiljevce, nedaleko Kyjeva. Později se přestěhoval s rodiči do Kurska. Brzy se naučil číst. Ve čtrnácti letech mu zemřel otec a chlapec zůstal pod dozorem matky. Hoch od mládí projevoval vztah k mnišskému životu, ale matka mu v tom všemožně bránila. Jednou chlapec tajně opustil dům a chtěl odejít s poutníky do Jeruzaléma. Matka jej ale po několika dnech dohonila, cizincům vynadala a Teodósa odvedla svázaného domů. Chlapec pokračoval v asketickém životě. Vše, co dostával, rozdával chudým, zachovával přísný půst, nosil železné okovy a pekl prosfory pro místní chrám.
Když mu bylo dvacet čtyři let, uslyšel o sv. Antonovi. Opustil tajně domov a odešel do Kyjeva ke starci. Anton jej přijal a žili pak společně v jeskyni. R. 1032 byl Teodós postřižen na mnišství. Matka jej hledala čtyři roky, a když ho nalezla, se slzami jej prosila, aby se vrátil domů. On s ní však mluvil tak přesvědčivě, že nakonec sama vstoupila do kláštera sv. Mikuláše v Kyjevě.
V té době bylo už kolem Antona shromážděno více mnichů. Sv. Teodós však mezi nimi vynikal horlivostí. Býval první v chrámě a často dělal práci za jiné. R. 1054 byl vysvěcen na kněze, a když byl igumen Varlaam r. 1057 poslán knížecím nařízením do kláštera sv. Dimitrije, byl Teodós zvolen představeným. On pak jako první zavedl na Rusi společný život mnichů. Do té doby bydlel každý mnich sám a scházeli se jen při bohoslužbách, při práci a v některé dny při jídle. R. 1062 zavedl Teodós v klášteře studitský typik (pravidla Studitského kláštera v Cařihradě).
Ačkoliv byl Teodós igumenem, vykonával v klášteře nejtěžší práce: nosil vodu, štípal dříví, kopal jámy ap. Noci trávil na modlitbách, a když spal, spal vsedě. Jeho oděv byl z hrubého plátna a hrubé vlny. Během Velkého postu se vzdaloval do nedaleké jeskyně, kde zůstával o samotě. Chápal doslova příkaz Páně: „Nedělejte si starosti o zítřek (Mt.6.34).“ Proto neschraňoval žádné zásoby, takže mniši neměli někdy ani chleba, ale vždy přišla pomoc od dobrých lidí.
Když jednou nastal svátek Zesnutí Bohorodičky, neměli mniši olivový olej do lamp. Správce chrámu chtěl vytlačit olej ze lněných semen a použít jej. Zeptal se Teodósa, má-li to učinit, a ten mu řekl, ať udělá, jak myslí. Když pak chtěl správce nalít olej do lamp, našel v něm mrtvou myš. Přišel za svatým a řekl mu: „Se vší pečlivostí jsem tu nádobu přikryl a nevím, kudy se tam ta potvora dostala.“ Tu Teodós pochopil, že se tak stalo z boží prozřetelnosti, proklel svou nedůvěru v Boha a nařídil správci, aby olej vylil. Pak se společně modlili. A když nastal večer, přinesl nějaký boháč velký džbán plný olivového oleje.
Jednou se Teodós vracel od knížete Izjaslava. Kočí, který jej neznal, se na něj hrubě obořil: „Ty, mnichu, nic neděláš a já stále pracuji. Sedni si na mé místo a mě pusť na vůz.“ Starec pokorně vezl sluhu. Když přijeli ke klášteru, viděl kočí, jak se přítomní bojaři a mniši Teodósovi klanějí. Pochopil svou chybu a dostal velký strach. Starec jej ale upokojil a v klášteře ho pohostil.
Teodós se nebál stavět se ani proti knížatům. Když kníže Svjatoslav sesadil svého bratra Izjaslava, Teodós dále v ekteniích (prosbách) vzpomínal Izjaslava před Svjatoslavem. A když Svjatoslav zabil své dva bratry, starec jej do očí nazval Kainem. Na Svjatoslavovu hrozbu, že ho vyžene z kláštera, odpověděl: „Budu jen rád. Nazí jsme přišli na svět a nazí z něho odejdeme.“ Nakonec se však kníže s Teodósem smířil a na jeho přímluvu propustil z vyhnanství sv. Antona.
Teodós se také zastával ukřivděných a mnozí soudcové na jeho přímluvu měnili svá rozhodnutí. Pro chudé zřídil v klášteře jídelnu.
Když cítil, že se blíží jeho konec, zavolal k sobě mnichy, dal jim požehnání a určil svého nástupce. Zemřel r. 1074. Podle svého přání byl pochován v jeskyni, v níž trávíval velkopostní dobu. R. 1091 bylo jeho neporušené tělo přeneseno do nového klášterního chrámu, kde se nachází dosud.