Narodil se v 5. st. v Kappadocii, kde se později stal žalmistou v místním chrámě. V mládí odešel do Palestiny. Cestou navštívil v Antiochii Simeona Stylitu, který mu předpověděl, že bude pastýřem velkého stáda. V Jeruzalémě se Teodós poklonil svatým místům a pak se rozhodl žít zde u jednoho starce asketickým životem. Po nějaké době mu starec nařídil, aby přebýval u nově vybudovaného chrámu Přesvaté Bohorodičky. Protože jej tam navštěvovalo mnoho lidí, odešel na jednu horu, kde se usídlil v jeskyni. Brzy se kolem něj začali shromažďovat muži, kteří hledali život v tichosti.
Zpočátku měl světec sedm učedníků. Protože věděl, že není nic užitečnějšího než neustálé pamatování na smrt, dal vykopat hrob, aby jej měli učedníci stále před očima. Pak učedníkům řekl: „Hle, bratři, hrob je hotov. Je mezi vámi někdo připravený na smrt, aby hrob nezůstal prázdný?“ Učedník Bazil padl svatému k nohám a prosil jej o požehnání, aby mohl zemřít a být pochován v tomto hrobě. Starec souhlasil a nařídil, aby za živého Bazila byla sloužena podle předpisů pohřební služba třetí, devátý a čtyřicátý den jako za mrtvého. A když byly modlitby u konce, Bazil zemřel beze vší bolesti. Čtyřicet dní po jeho pohřbu jej starec uviděl během společných modliteb. Teodós se modlil, aby ho mohli uvidět i ostatní. Když se tak stalo, bratři radostně vykřikli a Bazil jim řekl: „Bojujte o svou spásu, bratři, bojujte.“ Pak zmizel. Jednou neměli mniši co k jídlu. Tu prosili Teodósa, aby požádal o pomoc člověka, který pomáhal palestinským klášterům, ale o nich nevěděl. Starec však odmítl, neboť nechtěl spoléhat na lidi, ale na Boha. Brzy nato jel nedaleko od nich jakýsi člověk s darem pro nějaký klášter. Když byl blízko jeskyně, kůň se zastavil a nehnul se z místa ani po mnohém úsilí svého pána. Tu člověk pochopil, že se jedná o boží řízení, a nechal koně jít tam, kam chtěl. Ten došel přímo k jeskyni. Pak muž odevzdal starci dary. Od té doby učedníci starci opravdu věřili.
Protože se počet bratří velmi zvětšoval, bylo potřebné postavit klášter. Světec prosil Boha o znamení, kde jej má vybudovat. Vzal kadidelnici, nasypal do ní uhlí a kadidlo, ale uhlí nezapálil. Pak chodil po Palestině a hledal vhodné místo. Nic však nenašel, a tak se vracel domů. Tu náhle nedaleko jejich jeskyně začal z kadidelnice stoupat dým a uhlí se rozhořelo. Teodós pochopil, že toto místo mu ukazuje Pán a postavili klášter tam.
V klášteře pak starec krmil hladové, kterých přicházelo velké množství, ale jídlo nikdy nechybělo a naopak se zde často opakoval Ježíšův zázrak rozmnožení chlebů a několika málo chleby bylo nasyceno velké množství lidí.
Protože v klášteře bylo více národností a bratří bylo již mnoho (na sedm set), dal Teodós zbudovat nové chrámy, ve kterých každý národ konal své bohoslužby, ale k přijímání eucharistie všichni přicházeli do hlavního chrámu Přesvaté Bohorodičky.
V té době začal císař Anastás otevřeně podporovat monofyzitický blud a pronásledovat katolickou Církev. Protože se snažil získat Teodósa na svou stranu, poslal mu, jakoby pro chudé, velké množství zlata. Starec lest pochopil, zlato však přijal. Když se jej pak císař snažil získat, napsal mu dopis, ve kterém jej obviňuje z nadržování bludu a pronásledování katolíků. Dopis na císaře tak zapůsobil, že dal pronásledování ukončit.
Brzy ale zapomněl na moudré rady a začal opět Církev pronásledovat. Když v Jeruzalémě dosadil nového patriarchu, Teodós se sv. Sávou veřejně vystoupili a anatematizovali bludaře (viz sv. Sáva). Po těchto událostech dal Anastás Teodósa poslat do vyhnanství. Císař ale brzy zemřel, a tak se starec vrátil zpět do kláštera.
Kdysi se dva mnichové prudce pohádali. Tu jim Teodós padl k nohám a prosil je tak dlouho, až se smířili.
Jednou šel Teodós kolem jistého monofyzitického kláštera. Když jej mnichové viděli, začali bušit na poplach do bila. Světec pochopil, že proti němu něco zamýšlejí a prorocky prohlásil: „Nezůstane zde kámen na kameni.“ Brzy nato přišli ke klášteru Arabové, mnichy odvedli do zajetí a klášter srovnali se zemí.
Světec zemřel po roční nemoci r. 529, ve stáří asi sto pěti let. Jeho tělo bylo pohřbeno v jeskyni, ve které dříve žil.